Back to the list

Objavenie populárneho Aspirinu

Kyselina salicylová a jej deriváty sú tradičnými látkami farmácie už od staroveku. Svoje meno dostala táto kyselina podľa latinského názvu vŕby (Salix). Kôra vŕby bola dlho hlavným zdrojom salicilínu. Salicilín je glykozid, ktorý sa skladá z glukózy ako cukornej zložky a salicylalkoholu. Salicylalkohol obsahuje dve alkoholové skupiny a v ľudskom tele sa metabolizuje aj na kyselinu salicylovú. Extrakty z vŕby a iných rastlín, ktoré obsahujú salicilín sa už od dôb Hippokrata používali na liečbu horúčky a zápalu. 


V prírode sa vyskytuje aj aj derivát salicylalkoholu a to je salicylaldehyd. Chemicky čistý salicylaldehyd je svetlo-žltá kvapalina charakteristickej sýtej vône. Táto vôňa by bola povedomá tým, ktorí už niekedy skúsili olúpať kôru z mladých prútov vŕby. Žltkasté sfarbenie ktoré pritom vzniká na rukách je spôsobené taktiež salicylaldehydom, ktorý vytvára žlté zlúčeniny reakciou s aminokyselinami na povrchu kože. Salicylaldehyd sa nachádza aj v historicky dôležitom Kastoreu, čo je výlučok určitých žliaz bobrov, ktorý sa používal na úpravu vône farmaceutických výrobkov, parfúmov a potravín. Kvôli ohrozeniu bobrov sa dnes už používajú syntetické náhrady Kastorea. 

V 19. storočí sa v Európe začali rodiť moderné vedy. Salicilín bol izolovaný a jeho štruktúra bola, v tej dobe ešte len predpokladaná. Onedlho sa zistilo, že pôsobením silnej minerálnej kyseliny sa salicilín rozloží na glukózu a farmaceuticky účinný salicylalkohol. Potom sa zistilo, že jeho oxidáciou vznikne kyselina salicylová. Oxidáciou salicylaldehydu dostaneme takisto kyselinu salicylovú, pričom na oxidáciu salicylaldehydu stačí aj vzdušný kyslík. Salicylová kyselina sa dodnes používa ako liečivo vo farmácii. Je to biela kryštalická látka bez zápachu s že vraj sladkou chuťou (neochutnávať !). Účinok proti bolesti, horúčke a zápale bol u kyseliny salicylovej výrazne vyšší ako tomu bolo u salicylalkoholu. Je to však relatívne silná organická kyselina, ktorá má po perorálnom podaní silne dráždivý efekt na žalúdok. 

Dodnes sa však používa v rôznych dermatologických prípravkoch kde sa využíva jej keratolytický účinok – to je schopnosť odstrániť vrchné odlupujúce sa vrstvy pokožky, bez poškodenia samotnej kože. Aplikuje sa vo forme mastí, krémov alebo roztokov v relatívne nízkej (1 až 5 %) koncentrácii. Mnoho individuálne pripravovaných liekov v lekárňach ju obsahuje. Vo vyšších koncentráciách sa používa na odstraňovanie bradavíc. 

Vráťme sa teraz znovu k jej vnútornému použitiu. Keďže samotná kyselina salicylová bola dráždivá, pustili sa organický chemici do úpravy jej štruktúry. Jedným derivátom bol metyl salicylát, čiže ester kyseliny saliyclovej s metanolom. Je to bezfarebná kvapalina príjemnej sladkej vône a nachádza sa aj za normálnych okolností v prírode. Tvorí charakteristickú vôňu niektorých rastlín, napríklad zimozelene. Je už menej dráždivý ako kyselina salicylová ale stále nie je bezpečné jeho perorálne používanie vo vyšších dávkach. Stále sa však používa v parfumérii a v potravinárstve na úpravu vône. Vo farmácii sa používa v dermálnych prípravkoch s proti zápalovou účinnosťou. Mnoho ďalších chemických derivátoch kyseliny salicylovej – jej iné estery, jej rôzne soli alebo jej amid – salicylamid majú podobné účinky. Salicylamid sa v minulosti používal aj v perorálnych prípravkoch. Naozajstnú zlatú žilu však chemici našli až s prípravou acetylsalicylovej kyseliny. Chemicky je to vlastne ester fenolickej skupiny salicylovej kyseliny s kyselinou octovou. Toto je vlastne acetylácia, čo je dnes už klasický ťah vo farmaceutickej chémii. Farmakologická účinnosť sa zachovala (v tele sa z časti aj tak metabolizuje na salicylovej kyseliny) a výrazne klesla dráždivosť. 

Kyselina acetylsalicylová je tiež biela tuhá látka, v tom čase ešte nebola známa jej presná štruktúra ale jej farmakologická účinnosť bola výrazná. Tohto si všimli aj ľudia s nemeckej farmaceutickej spoločnosti Bayer. Acetylsalicylovú kyseliny dali do tabliet a vymysleli jej meno Aspirin (to je odvodené od nemeckého názvu pre acetylsalicylovú kyselinu), patentovali to a legenda sa zrodila. Neskôr sa zistilo, že okrem antipyretického (zníženie teploty), analgetického (tlmenie bolesti) a antiflogistického (potlačenie zápalu) má acetylsalicylová kyselina aj schopnosť znižovať zrážanlivosť krvi. Okrem toho sa zdokumentovali aj jej nežiadúce účinky a liekové prípadne iné interakcie. Bayer bol v období krátko pred a počas druhej svetovej vojny súčasťou obrovského koncernu IG Farben, ktorý bol po druhej svetovej vojne rozbitý a tak stratil vtedy všetky svoje patenty. Acetylsalicylová kyselina bola „voľná“ pre legálny predaj inými farmaceutickými spoločnosťami a tak vznikol u nás milovaný acylpyrín. Neskôr vznikla aj veľmi populárna forma v rozpustných šumivých tabletách. Nakoniec by sme si mohli ešte povedať že v modernej dobe sa priemyselne kyselina salicylová vyrába synteticky priamo z fenolu (to je pre všetkých čo nechcú nič vyrobené z ropy ...) a preto bola populácia vŕb zachránená. 

Ohľadne týchto liekov alebo metódy liečenia sa opýtajte svojho lekára alebo farmaceuta Apoteky Alexandra, sme vám k dispozícii 24/7.