Proteogénne aminokyseliny
Glycín
Je to najjednoduchšia stabilná aminokyselina, teoreticky najjednoduchšia je kyselina karbámová, ale tá je schopná existencie len vo forme derivátov. Glycín nemá D a L izoméry, lebo na uhlíku kde je amino a karboxylová skupina sú ešte dva vodíky. Je to aj proteogénna aminokyselina. V čistej forme vyzerá ako bezfarebné (biele) kryštáliky, ktoré že vraj sladko chutia. Naše telo ho dokáže aj samo vyrobiť avšak nie v dostatočnom množstve a preto potrebujem jeho prísun z potravy. Okrem jeho prítomnosti v proteínoch má aj iné funkcie. Je prekurzorom pri biosyntéze zložitejších zlúčenín. Je tiež neurotransmiterom v CNS. Medzi jeho hlavné funkcie patrí regulácia svalového tonusu. Jeho protikladom v tejto funkcii je známy alkaloid strychnín.
L-Alanín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku metylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť, dokonca v množstvách dostatočných pre syntézu proteínov. Je to jedna z najčastejšie sa vyskytujúcich aminokyselín v proteínoch.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch, má alanín ešte dôležitú funkciu spracovaní energie vo svaloch, kde sa podieľa na odstránení dusíkatých metabolitov zo svalov.
L-Valín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku izopropylovú (1-metyletyl) skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch nemá žiadnu známu významnú funkciu u človeka.
L-Leucín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku izobutylovú (2-metylpropán-1-yl) skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa pomocou svojho metabolitu (β-hydroxy-β-metylbutarátu HMB) podieľa na syntéze ketolátok v ľudskom tele.
L-Izoleucín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 1-metylpropán-1-yl skupinu. Je to štrukturálny izomér leucínu. Obsahuje dve chirálne centrá. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa podieľa na syntéze ketolátok v ľudskom tele.
L-Serín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku hydroxymetylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka, mal by chutiť sladko.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť, dokonca v množstvách dostatočných pre syntézu proteínov.V proteínoch má jeho hydroxylová skupina na bočnom reťazci veľmi dôležitú štrukturálnu úlohu. Okrem toho sa využíva pri fosforylácii a O-glykozidácii proteínov, obsahujúcich serín vo svojej štruktúre.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa podieľa na syntéze purínov a pyrimidínov a niektorých iných esenciálnych látok v ľudskom tele.
L-Treonín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 1-hydroxyetyl skupinu. Obsahuje dve chirálne centrá. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.V proteínoch má jeho hydroxylová skupina na bočnom reťazci veľmi dôležitú štrukturálnu úlohu. Okrem toho sa využíva pri fosforylácii a O-glykozidácii proteínov, obsahujúcich treonín vo svojej štruktúre.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa podieľa na syntéze acetyl-koenzýmu A a glycínu.
L-Cysteín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku tiometylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to béžová kryštalická látka.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť, to platí ale len pre zdravých dospelých ľudí.V proteínoch má jeho tiolová skupina na bočnom reťazci veľmi dôležitú štrukturálnu úlohu. Táto skupina je schopná vytvoriť s druhou tiolovou skupinou (z iného cysteínu) disulfudovú skupinu, čím sa vytvorí kovalentné spojenie. Toto spojenie sa nazýva aj disulfidový mostík, toto prepojenie je esenciálne pre správnu štruktúru proteínov, napríklad molekula inzulínu potrebuje tri disulfidové mostíky pre správnu štruktúru. Okrem toho sa využíva pri prenylácii proteínovOkrem jeho prítomnosti a štrukturálnej úlohy v proteínoch sa cysteín využíva aj pri syntéze glutatiónu, veľmi dôležitého peptidového antioxidantu. V aktívnych centrách mnohých metaloenzýmov, kde jeho tiolová skupina koordinuje kovové katióny v aktívnom centre. Taktiež sa cysteín využíva pri detoxikácii otráv ťažkými kovmi.
L-Fenylalanín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku fenylmetylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa z neho v tele syntetizuje ďalšia aminokyselina tyrozín a cez tyrozín sa syntetizuje viacero biogénnych amínov, hlavne dopamín, noradrenalín a adrenalín. Okrem toho sa priamo z fenylalanínu priamo biosyntetizujú biogénne amíny odvodené od fenyletylamínu.Fenylalanín sa používa na výrobu umelého sladidla aspartámu, je to tiež jeden z jeho metabolitov.Existuje aj genetická porucha, pri ktorej chýbajú enzýmy na metabolizáciu fenylalanínu – fenylketónuria.
L-Tyrozín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku (4-hydroxyfenyl)metylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho je schopné tyrozín vyrobiť z aminokyseliny fenylalanínu, ktorý treba prijímať z potravy.V proteínoch má jeho hydroxylová skupina využitie pri fosforylácii a O-glykozidácii proteínov, obsahujúcich tyrozín vo svojej štruktúre.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa z neho v tele syntetizujú rôzne významné biogénne amíny (hlavne dopamín, noradrenalín a adrenalín). Okrem toho sa tyrozín využíva pri syntéze koenzýmu Q10.
L-Tryptofán
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku (indol-3-yl)metylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom.V čistej forme je to béžová kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa z neho v tele syntetizujú rôzne významné zlúčeniny. Asi najvýznamnejšou zlúčeninou je biogénny amín a neurotransmiter serotonín (5-hydroxytryptamín). Okrem toho sa z neho v tele syntetizuje melatonín (hormón a neuromediátor) a vitamín B3.
L-Histidín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku (1H-imidazol-4-yl)metylovú skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. Polarita bočného reťazca je spôsobená protonizáciou imidazolového jadra pri fyziologickom pH.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa z neho v tele syntetizuje významný biogénny amín – histamín. Histamín je neurotransmiter a zápalový mediátor. Okrem toho sa z neho syntetizuje aj dipeptid karnozín.
L-Lyzín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 4-amínobután-1-yl skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. Polarita bočného reťazca je spôsobená protonizáciou koncovej amino skupiny bočného reťazca pri fyziologickom pH.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.V proteínoch má jeho druhá amino skupina (na bočnom reťazci) využitie v štrukturálnom a funkčnom využití proteínov, ktoré obsahujú lyzín.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch má lyzín aj iné funkcie v ľudskom tele. Je prekurzorom pro biosyntéze karnitínu. Ďalej je zodpovedný za udržiavanie špecifickej štruktúry proteínu kolagénu. Podieľa sa pri reabsorpcii vápniku v obličkách a na metabolizme mastných kyselín. Ovplyvňuje čítanie génov cez históny a je potrebný pre správne videnie farieb v oku.
L-Asparágová kyselina
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku karboxymetyl skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. Polarita bočného reťazca je spôsobená deprotonizáciou koncovej karboxylovej skupiny bočného reťazca pri fyziologickom pH.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ju samo vyrobiť.V proteínoch má jej negatívne nabitý bočný reťazec významnú funkčnú úlohu, napríklad pri koordinácii kovových katiónov a v takzvaných iónových kanáloch.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa asparágová kyselina podieľa na tvorbe močoviny a syntéze glukózy v tele (glukoneogenéza).
L-Glutámová kyselina
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 2-karboxyetyl skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. Polarita bočného reťazca je spôsobená deprotonizáciou koncovej karboxylovej skupiny bočného reťazca pri fyziologickom pH.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ju samo vyrobiť.V proteínoch má jej negatívne nabitý bočný reťazec významnú funkčnú úlohu, napríklad pri koordinácii kovových katiónov a v takzvaných iónových kanáloch.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch je glutámová kyselina dôležitým neurotransmiterom. Je taktiež prekurzorom pre biosyntézu GABA (gama-aminomaslovej kyseliny) a aminokyselín prolínu a glutamínu.Treba poznamenať že deprotonizovaná forma kyseliny glutámovej – glutamát je zodpovedný za mýtickú piatu chuť niektorých jedál! U nás (v Európe) sa rozpoznávajú štyri chute – sladká, kyslá, slaná a horká. Ale v ďalekom východe, napríklad v Japonsku existuje ešte piata chuť – umami. Aká chuť to má byť, to ja neviem, ale kyselina glutámová sa často používa na korekciu chuti do jedál (v Európe ako E620). Ja osobne mám na kyselinu glutámovú dobré spomienky, keď som s ňou robil v laboratóriu, ale nikdy mi nenapadlo ju ochutnať. Asi som sa tým pripravil o zážitok!
L-Asparagín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku karboxyamidmetyl skupinu. Je to monoamid kyseliny asparágovej. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa asparagín podieľa na N-glykozidácii proteínov.
L-Glutamín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 2-(karboxyamid)etyl skupinu. Je to monoamid kyseliny glutámovej. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť (platí len pre zdravého dospelého človeka).Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa glutamín využíva ako zdroj a „transport“ pre amoniak v tele vzhľadom na syntézu dusík obsahujúcich látok a pri využití amoniaku na reguláciu pH. Môže byť využitý ako zdroj energie. Je prekurzor pre syntézu glutámovej kyseliny a arginínu.
L-Metionín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 2-(metyltio)etyl skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s nepolárnym bočným reťazcom. V čistej forme je to biela látka s perleťovým leskom a typickým nepríjemným zápachom.Naše telo ho nie je schopné vyrobiť a preto ho potrebujeme prijímať z potravy.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa metionín využíva pri syntéze S-adenozyl-metionínu (SAM). SAM je donorom metylovej skupiny a je esenciálnym prvkom metabolizmu a správneho fungovania živých systémov. Taktiež je potrebný pre správny rast vlasov a nechtov. Okrem toho sa podieľa na raste nových ciev, má detoxikačný účinok pri otravách niektorými ťažkými kovmi. Je tiež možné ho v tele premeniť na aminokyseliny cysteín a taurín.
L-Arginín
Okrem amino, karboxylovej skupiny a vodíka obsahuje na chirálnom uhlíku 3-(guanidíno)propán-1-yl skupinu. Je to proteogénna aminokyselina s polárnym bočným reťazcom. Polarita bočného reťazca je vo veľkej miere spôsobená protonizáciou guanidínovej skupiny pri fyziologickom pH.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Naše telo je schopné ho samo vyrobiť (platí len pre zdravého dospelého človeka).V proteínoch má kladne nabitá guanidínová skupina arginínu využitie v štrukturálnom a funkčnom využití proteínov, napríklad v iónových kanáloch.Okrem jeho prítomnosti v proteínoch sa arginín využíva v močovinovom cykle na výrobu samotnej močoviny. Okrem toho je asi jeho najdôležitejšou úlohou to že je prekurzor pri syntéze oxidu dusnatého (NO). Oxid dusnatý je veľmi jednoduchá anorganická molekula, ktorá má ale prekvapivo výrazný biologický dopad. Predtým bolo už dlhšie známe že vnútro ciev (endotel) dokáže produkovať nejakú zlúčeninu, ktorá dokáže spôsobiť roztiahnutie (dilatáciu) ciev a táto zlúčenina bola pomenovaná EDRF (Endothelium Derived Relaxing Factor). Až po dlhšej dobe sa zistilo že EDRF je vlastne NO, za tento objav bola udelená aj Nobelova cena. NO okrem toho že dokáže dilatovať cievy, taktiež funguje ako signálna molekula. Niektorí ľudia NO pripisujú až magické schopnosti a tým samozrejme aj arginínu, ktorý je nutný pre syntézu NO v endotely, ale to je nad rámec tohto článku.
L-Prolín
Prolín má na rozdiel od ostatných proteogénnych aminokyselín trochu rozdielnu štruktúru. Na rozdiel od ostatných, ktoré majú primárnu aminoskupinu, prolín má ako jediná proteogénna aminokyselina sekundárnu aminoskupinu (na dusíku sú naviazané dva uhlíkaté reťazce). Je charakterizovaný ako nepolárna aminokyselina.V čistej forme je to bezfarebná (biela) kryštalická látka.Najvýznamnejšia je úloha prolínu v štruktúre proteínov. Nakoľko je jeho aminoskupina „uzavretá“ do cyklu jeho zabudovanie do proteínu spôsobí ako keby „zatočenie“ proteínového reťazca. Prolín je teda schopný sformovať proteín vo svojom mieste do záhybu. Toto je veľmi častý štrukturálny prvok proteínov, napríklad pri tvorbe závitnicových štruktúr, napríklad v kolagéne.